Sintesis Senyawa Asetil Vanilat melalui Vanilin dan Peranannya Sebagai Komponen Senyawa Analgesik
Isi Artikel Utama
Page: 358-364
Abstrak
Masyarakat di Indonesia tidak terlepas dari rasa sakit seperti nyeri. Penyakit nyeri inilah yang pada terapinya menggunakan obat - obatan analgesik seperti aspirin. Dimana pada aspirin, golongan salisilatnya paling banyak digunakan sebagai analgesik. Aspirin berbeda dengan turunan asam salisilat lainnya karena memiliki gugus asetil. Gugus asetil inilah yang nantinya mampu menginaktivasi siklooksigenase, sehingga obat ini disebut NSAID. Pada sintesis asetil vanilat dari aspirin melalui vanilin ini bertujuan untuk mendapatkan hasil sintesis senyawa asetil vanilat. Oksidasi vanilin dilakukan dengan menggunakan pereaksi Tollens (AgNO3). Hasil spektrum FTIR menunjukkan adanya perbedaan senyawa asetil vanilat dan asam vanilat. Sintesis asetil vanilat dilakukan dengan oksidasi vanilin sehingga menghasilkan asam vanilat yang selanjutnya dilakukan asetilasi asam vanilat sehingga terbentuk senyawa asetil vanilat. Senyawa yang dihasilkan dikarakterisasi menggunakan spektrum FTIR dan dibandingkan identifikasinya menggunakan HNMR. Identifikasi menggunakan FTIR lebih baik daripada HNMR karena gugus karboksilat asamnya muncul dibandingkan dengan HNMR. HNMR tertutup peak yang besar dari gugus karboksilat dalam lingkungan protonnya.
Unduhan
Rincian Artikel
Artikel ini berlisensiCreative Commons Attribution-NonCommercial-ShareAlike 4.0 International License.
Referensi
Ali, Ridwan. (2007). Sintesis Ester Arabinivanilat dengan Metode Fischer Menggunakan Pelarut Aseton. Karya Utama Sarjana Kimia: Departemen Kimia FMIPA UI.
Asetya.D.M. (2010). Sintesis Asam 2-(2’- klorobenzoiloksi)Benzoat dan Uji Aktivitas Analgesik pada Mencit (Mus musculus). Fakultas Farmasi Universitas Airlangga Surabaya.
De Grauw & Peters. (1994). Syntesis. London : Huskens.
Fawzy, A., Zaafaran, I. A., Althagafi, I., Alfahemi, J., Morad, M. (2016). Kinetics and Mechanism of Oxidation of Vanillin by Permanganate in Neutral Medium and the Effect of Different Transition Metal Ion Catalysts. Austin Chem Eng, 3(1), 1-6.
Fleming dan William. (1980). Spectroscopic methods in organic chemistry. London : McGraw-Hill.
Gardiana, Deni. (2003). Esterifikasi Metil Benxoat dengan Menggunakan Gelombang Mikro. Karya Utama Sarjana Kimia : Departemen FMIPA UI
Iskandar, Prabawati. (2016). Sintesis Senyawa Asetil Vanilat sebagai Komponen Senyawa Analgesik. Jurnal Ilmu Dasar, 17(2), 73-78.
Kurniawan, Harry. (2005). Semi Sintesis Vanilin dari Eugenol dengan Metode Microwave. Karya Utama Sarjana Kimia. Departemen Kimia FMIPA UI.
Li et al. (2004). Reverse-Phase HPLC Determination and Pharmacokinetic Studi of The Vanillic Acid in The Plasma of Rats. Japan : Yakugazu Zassy.
Mukhrizal. Matsjeh.S., Wijianto.B. (2013). Sintesis Metil 2-Asetoksibenzoat dari Minyak Gandapura dan Uji Aktivitasnya sebagai Senyawa Analgesik. Naskah Publikasi. Universitas Tanjungpura. Pontianak.
Nurhayati. (2008). Reaksi Katalisi Oksidasi Vanili Menjadi Benzaldehida menggunakan Katalis TiO2-Al2O3. Karya Utama Sarjana Kimia: Departemen Kimia FMIPA UI.
Pavia DL et al. (2009). Introduction to Spectroscopy 4th Edition. USA: Pre Press PMG.
Pearl, Irwin, A. (1946). Reactions of Vanillin and Its Derivated Compounds. Contribution from The Institute of Paper Chemistry.
Rahmadanita, F. F., & Sumarno, S. (2019). Kajian Pustaka Efek Samping Aspirin: Aspirin-Exacerbated Respiratory Disease (AERD). Pharmaceutical Journal of Indonesia, 5(1), 1-5.
Rautiainen, S., Chen, J., Vehkamäki, M. et al. (2016). Oxidation of Vanillin with Supported Gold Nanoparticles. Top Catal, 59, 1138–1142.
Sarker SD, Nahar L. (2009). Kimia Untuk Mahasiswa Farmasi Bahan Kimia Organik, Alam dan Umum. Diterjemahkan oleh: Abdul Rohman, M.Si., Apt. Celeban Timur Yogyakarta: Pustaka Pelajar.
Schmidt dan Stephen. (2007). Catalysis of Organic Reactions. US : Taylor & Francis Group.
Tanabe et al. (1981). Solid Acid and Base Catalyst, Catalyst Science and Technology Volume 2. New York : New York Press.
Vane Jr, Botting RM. (2003). The Mechanism of Action of Aspirin. Thrombosis Research Journal, 110, 255-258.
Wilmana.P.F. (1995). Analgesik-Antipiretik Analgesik Anti-Inflamasi Non Steroid dan Obat Pirai. Sulistiana G.Ganiswara.Farmakologi dan Terapi. Edisi keempat. Jakarta: Gaya Baru. 207-209.